Obwohl Rheineck eine freie Reichsstadt war, wurde sie 1309 an die Werdenberger verpfändet. Diese verschafften dem Städtchen 1340 das Recht, einen Wochenmarkt abzuhalten. Im Sommer 1395 belagerte Herzog Leopold von Habsburg den Ort und setzte damit der Werdenberger Herrschaft ein Ende.