1403 begannen sich die Appenzeller zu regen. Die darauffolgenden Jahre waren von Überfällen, Bränden, Streitigkeiten und wechselnden Besitzansprüchen gezeichnet. Während den turbulenten Herrschaftswechseln wurden der Stadt Rheineck ihre Rechte und Freiheiten immer wieder schriftlich bestätigt.
1405 wurde die Burg Alt Rheineck zerstört.